西元前319年托勒密一世．索特佔領耶路撒冷
- 「塞琉古帝國」與「托勒密王國」就「敘利亞」控制權爆發數場戰爭，同時領土中下轄政權，趁機分裂出數個獨立政權。
- 西元前274—前145年：「敘利亞戰爭」（Syrian Wars）爆發。共七場戰役。
- 西元前256—前120年：「希臘—巴克特里亞王國」（Greco-Bactrian Kingdom）存續期間。由帝國東北部分裂，最終失去帝國東部領土。
- 西元前247—224年：「帕提亞帝國」（Parthian Empire）存續期間。由帝國東北部分裂。
- 西元前238—前129年：「塞琉古—帕提亞戰爭」（Seleucid–Parthian Wars）爆發。最終帝國在鯨吞蠶食下，於戰爭結束後，失去「美索不達米亞」以東所有領土，僅剩下「敘利亞」領土，而「羅馬—塞琉古戰爭」後，僅剩下「小亞細亞」中的「西里西亞」領土。
- 西元前200—10年：「印度—希臘王國」（Indo-Greek Kingdom）存續期間。由帝國東部分裂，最終失去帝國東部領土。
- 西元前192—前188年：「羅馬—塞琉古戰爭」（Roman–Seleucid War）爆發。最終失去「小亞細亞」除「西里西亞」以外所有領土。
- 西元前167—前141年：「馬卡比起義」（Maccabean Revolt）爆發。最終失去帝國西南部沿海領土。
- 西元前164—前63年：「塞琉古王朝戰爭」（Seleucid Dynastic Wars）爆發。逐漸內耗所有統一國力下，得以充分抵禦外敵的能力，如「亞美尼亞王國」、「帕提亞帝國」及「羅馬共和國」。
- 「敘利亞四城市」（Syrian Tetrapolis）由「塞琉古一世．尼卡托」創立，位於當時「敘利亞」的北部地區。
- 「安提阿」（Antioch）：以其父親名字命名，為最大的城市。
- 「勞迪嘉」（Laodiceia）：以其母親名字命名。
- 「阿帕米亞」（Apamea）：以其妻子名字命名。
- 「塞琉西亞．皮埃里亞」（Seleuceia Pieria）：以其本人名字命名。
- 其它於下列曾被佔領的城市
- 「大馬士革」（Damascus）
- 「提爾」（Tyre）
- 「托勒密．阿科」（Ptolemais Ake）
古代敘利亞地區四大城市及曾被佔領城市位置圖，其中Syria / Coele-Syria / Palestine統稱為敘利亞。
- 西元前274—前271年：「第一次敘利亞戰爭」（First Syrian War）爆發。
- 「托勒密王國」國王「托勒密二世．費拉德爾菲斯」（Ptolemy II Philadelphus）
- 「塞琉古帝國」皇帝「安提阿一世．索特」（Antiochus I Soter）
- 『起始』「安提阿一世」欲擴張領土至「敘利亞」及「小亞細亞」，促使「托勒密二世」應戰。
- 『期間』「托勒密二世」與其妹成婚，穩定動盪的宮廷，得以專注外部動亂。
- 『結束』「安提阿一世」一度佔領「敘利亞」及「小亞細亞」，但「托勒密二世」重新征服。
- 『結束』「托勒密二世」擴張「小亞細亞」領土至「卡里亞」（Caria）及「西里西亞」（Cylicia）。
- 『結束』「昔蘭尼加行省」（Cyrenaica Province）（現今利比亞東部地區）趁勢獨立，直至西元前250年，才又重新併入「托勒密王國」。
- 西元前260—前253年：「第二次敘利亞戰爭」（Second Syrian War）爆發。
- 「托勒密王國」國王「托勒密二世．費拉德爾菲斯」（Ptolemy II Philadelphus）
- 「塞琉古帝國」皇帝「安提阿二世．提奧」（Antiochus II Theos）
- 「馬其頓王國」國王「安提柯二世．戈納塔斯」（Antigonus II Gonatas）
- 『起始』「安提阿二世」聯合「安提柯二世」，欲將「托勒密二世」勢力趕出「愛琴海」（Aegean Sea）。
- 『期間』「安提柯二世」艦隊擊敗「托勒密二世」艦隊，削弱後者的海軍實力。
- 『期間』「托勒密二世」失去「小亞細亞」中「西里西亞」、「潘菲利亞」（Pamphylia）及「愛奧尼亞」（Ionia）領土。
- 『期間』「安提柯二世」收復「米利都」（Miletus）及「以弗所」（Ephesus）。
- 『結束』「安提阿二世」與「勞迪絲」（Laodice）離婚，隨後其與「托勒密二世」女兒「貝倫尼絲．西拉」（Berenice Syra）成婚，戰爭結束。
- 西元前256—前120年：「希臘—巴克特里亞王國」（Greco-Bactrian Kingdom）存續期間。
- 西元前247—224年：「帕提亞帝國」（Parthian Empire）存續期間。
- 西元前246—前241年：「第三次敘利亞戰爭」（Third Syrian War）爆發。
- 「托勒密王國」國王「托勒密三世．尤爾蓋特斯」（Ptolemy III Euergetes）
- 「塞琉古帝國」皇帝「塞琉古二世．卡利尼庫斯．波貢」（Seleucus II Callinicus Pogon）
- 「塞琉古帝國」王位覬覦者「安提阿．希拉克斯」（Antiochus Hierax）
- 「馬其頓王國」國王「安提柯二世．戈納塔斯」（Antigonus II Gonatas）
- 『起始』「安提阿二世」逝世後，其前妻「勞迪絲」與妻子「貝倫尼絲．西拉」，都聲稱各自兒子擁有王位繼承權。
- 『起始』「勞迪絲」宣布其兒子「塞琉古二世」為國王，而「貝倫尼絲．西拉」宣布其兒子「希拉克斯」為國王。
- 『起始』「貝倫尼絲．西拉」求助弟弟「托勒密三世」進行仲裁，但被暗殺身亡，隨後「托勒密三世」向「塞琉古二世」宣戰。
- 『期間』「托勒密三世」在「敘利亞」及「小亞細亞」取得重大勝利，佔領了首都「安提阿」（Antioch），甚至到達「巴比倫」（Babylon）。
- 『期間』「安提柯二世」艦隊擊敗「托勒密三世」艦隊，並奪取「基克拉澤斯群島」（Cyclades），使得「托勒密三世」陸軍勝仗蒙上陰影。
- 『期間』「塞琉古二世」應母親「勞迪絲」要求，與「希拉克斯」共同享有攝政權，並統治帝國於「小亞細亞」的領土，但「希拉克斯」隨後宣佈獨立，破壞共同抵禦「托勒密三世」的努力。
- 『結束』「塞琉古二世」割讓「敘利亞」北部海岸予「托勒密三世」，包含首都「安提阿」的港口「塞琉西亞．皮埃里亞」（Seleucia Pieria），使得「托勒密王國」聲勢鼎盛。
- 西元前238—前129年：「塞琉古—帕提亞戰爭」（Seleucid–Parthian Wars）爆發。
- 西元前219—前217年：「第四次敘利亞戰爭」（Forth Syrian War）爆發。
- 「托勒密王國」國王「托勒密四世．菲洛帕托」（Ptolemy IV Philopator）
- 「塞琉古帝國」皇帝「安提阿三世大帝」（Antiochus III the Great）
- 『起始』「安提阿三世」急欲恢復帝國以往版圖，由東方的「希臘—巴克特里亞王國」，直至西方的「赫勒斯滂海峽」（Hellespont）。
- 『起始』「托勒密四世」即位時的攝政王「索西比烏斯」（Sosibius）謀殺其母親，使得宮廷大臣間的權利鬥爭不休，於是對王室進行了大規模清洗。
- 『期間』「安提阿三世」利用此混亂情勢發動入侵，並重新奪回首都「安提阿」的港口「塞琉西亞．皮埃里亞」，以及「腓尼基」（Phoenicia）的城市，包括大城「提爾」（Tyre）。
- 『期間』「索西比烏斯」替戰時欲運用的「馬其頓方陣」（Macedonian Phalanx），磨練由「希臘人」及「埃及人」混合而成的軍團，並在大規模的「拉菲亞戰役」（Battle of Raphia）中，戰勝「安提阿三世」的軍隊。
- 『結束』「托勒密四世」保住「敘利亞」的控制權，拒絕深入襲擊「塞琉古帝國」，亦無意奪回首都「安提阿」的港口「塞琉西亞．皮埃里亞」。
- 『結束』「拉菲亞戰役」中作戰的「埃及人」，因為戰勝而民族主義的情緒高漲，在「上埃及」的起義中，脫離「托勒密王國」並成立獨立王國，直至西元前185年被重新征服而併入。
- 西元前202—前195年：「第五次敘利亞戰爭」（Fifth Syrian War）爆發。
- 「托勒密王國」國王「托勒密五世．頓悟」（Ptolemy V Epiphanes Eucharistus）與妻子「克莉奧佩特拉一世．西拉」（Cleopatra I Syra）共治
- 「塞琉古帝國」皇帝「安提阿三世大帝」（Antiochus III the Great）
- 「馬其頓王國」國王「腓利五世」（Philip V）
- 『起始』「托勒密五世」父母死亡可疑，致使其年幼便繼位，而一系列的攝政王受到廣泛的謾罵，甚至被證實無能，猶如陷入無政府狀態，讓王國的運作陷入癱瘓。
- 『起始』「安提阿三世」趁機與「腓利五世」結盟，一同征服「托勒密王國」於「小亞細亞」的領土。
- 『期間』「第二次馬其頓戰爭」（Second Macedonian War）爆發。「羅馬共和國」在「佩加蒙王國」及「羅德島」因領土受脅迫，並請求幫助下與其結盟，一同對戰「馬其頓王國」。《參照 “歐洲重要紀事：古典時期 [ 西元前800—476／480年 ]：希臘化時期 [ 西元前323—前31／30年 ]：第二次馬其頓戰爭 [ 西元前200—前197年 ]” 》
- 「馬其頓王國」戰敗，被迫放棄「馬其頓」以外所有領土。
- 「羅馬共和國」加強對東地中海事務的干預，最終使其征服整個地中海 。
西元前200—前196年第二次馬其頓戰爭各國勢力版圖
- 『期間』「安提阿三世」軍隊迅速席捲「敘利亞」，並在「約旦河」（Jordan River）源頭（現今黎巴嫩南部）附近的「帕尼姆戰役」（Battle of Panium）中，擊潰「托勒密五世」軍隊，並獲得重要大城「西頓」（Sidon）。
- 『期間』「安提阿三世」完成對「敘利亞」的征服，並持續襲擊「小亞細亞」中「卡里亞」及「西里西亞」剩餘的沿海據點。
- 『期間』「安提阿三世」連同至今為止的領土擴張，獲得「偉大國王」的稱號。
西元前225年安提阿三世大帝即位前塞琉古帝國版圖
西元前194年安提阿三世大帝經歷擴張領土戰爭後塞琉古帝國版圖
- 『結束』「托勒密王國」經濟運行困難、稅收增加及本土運動造就動亂，彼此循環增長而促使國內情勢緊張。
- 『結束』「托勒密五世」與「安提阿三世」簽訂和平條約，承認後者對「敘利亞」的控制權外，同時迎娶其女兒「克莉奧佩特拉一世」，進而能夠專注於國內情勢。
- 西元前200—10年：「印度—希臘王國」（Indo-Greek Kingdom）存續期間。
- 西元前192—前188年：「羅馬—塞琉古戰爭」（Roman–Seleucid War）爆發。
- 西元前170—前168年：「第六次敘利亞戰爭」（Sixth Syrian War）爆發。
- 「塞琉古帝國」皇帝「安提阿四世．埃皮法尼斯」（Antiochus IV Epiphanes ）
- 「托勒密王國」國王「托勒密六世．菲洛米特」（Ptolemy VI Philometor）
- 「托勒密王國」國王「托勒密六世．菲洛米特」與妹妻「克莉奧佩特拉二世．菲洛梅托．索泰拉」（Cleopatra II Philometor Soteira）共治
- 「托勒密王國」國王「托勒密六世．菲洛米特」與妹妻「克莉奧佩特拉二世．菲洛梅托．索泰拉」及兄弟「托勒密八世．施惠者二世．奢華者」（Ptolemy VIII Euergetes II Tryphon）共治
- 「托勒密王國」攝政王「克莉奧佩特拉一世．西拉」（Cleopatra I Syra）、「尤拉烏斯」（Eulaeus）和「勒奈烏斯」（Lenaeus）、「科馬努斯」（Comanus）和「西尼亞斯」（Cineas）
- 「托勒密王國」國王「托勒密六世．菲洛米特」與妹妻「克莉奧佩特拉二世．菲洛梅托．索泰拉」共治
- 「托勒密王國」國王「托勒密八世．施惠者二世．奢華者」與妹妻「克莉奧佩特拉二世．菲洛梅托．索泰拉」及姪女「克莉奧佩特拉三世」（Cleopatra III）共治
- 『前情』「塞琉古帝國」已控制「敘利亞」，但幾乎失去「小亞細亞」領土，更在與「羅馬共和國」戰爭，而支付巨額的賠償後，正在抵禦東方崛起的「帕提亞帝國」。
- 『前情』「托勒密王國」來自王朝的內部異議與叛亂，導致王權逐漸衰落，而貴族勢力逐漸增強，同時地方民族主義力量亦在增強。
- 『前情』「托勒密五世」欲透過征服「敘利亞」重振王權，卻在展開行動前意外逝世。
- 『前情』「托勒密六世」年幼繼位，其母親「克莉奧佩特拉一世」擔任攝政王，卻在不久後逝世，最終在各方勢力妥協下，由太監「尤拉烏斯」及奴隸「勒奈烏斯」擔任攝政王。
- 『前情』「托勒密六世」在攝政下，迎娶其妹妹「克莉奧佩特拉二世」並共治，欲以此重振且穩定王朝權威。
- 『前情』「托勒密六世」進一步宣佈其兄弟「托勒密八世」共治，以此加強王朝對於王國統一的權威性。
- 『前情』「托勒密王國」在任王位的三人，皆僅僅為十幾歲未成年的少年。
- 『起始』有鑒於對外取得征戰勝利，來對內取得統一權威，或是符合王國內主戰派的政治利益，或是對於征戰輕易勝利存在幻想，使得攝政王「尤拉烏斯」及「勒奈烏斯」煽動三位國王對「安提阿四世」宣戰。
- 『期間』「安提阿四世」軍隊迅速來到「埃及」中的「佩盧西姆」（Pelusium）應戰，使得「托勒密王國」軍隊戰敗而投降。
- 『期間』「安提阿四世」軍隊進一步佔領「埃及」中的「諾克拉提斯」（Naucratis），下一步便是攻下軍隊紮營附近的「亞歷山大」（Alexandria），使得「托勒密王國」處於莫大的險境中。
- 『期間』「托勒密王國」再度陷入內部的動盪，攝政王「尤拉烏斯」及「勒奈烏斯」被推翻，取而代之的是「科馬努斯」和「西尼亞斯」，隨後派遣特使與「安提阿四世」談判和平條約內容。
- 『期間』「安提阿四世」欲成為年幼「托勒密六世」的監護人，實則將「托勒密王國」成為「塞琉古帝國」的附庸國，此舉引發「亞歷山大」人民的不滿，並回應「托勒密八世」為唯一的國王。
- 『期間』「安提阿四世」率軍圍攻「亞歷山大」，在久攻不下後，以及返回「腓尼基」處理問題，獨留「托勒密六世」於「孟菲斯」（Memphis）與「托勒密八世」相抗衡後離去。
- 『期間』「托勒密六世」與「托勒密八世」勢力在內戰後和解，促使「安提阿四世」率軍欲再度圍攻「亞歷山大」，而「托勒密王國」此次選擇求助於「羅馬共和國」。
- 『期間』「安提阿四世」艦隊佔領了「塞普勒斯」（Cyprus），而軍隊再度佔領了「孟菲斯」，甚至頒佈法令為「托勒密國王」，而「托勒密王國」僅加強防禦工事，並沒有率軍與其進行對抗。
- 『期間』「安提阿四世」率軍行進「亞歷山大」途中，遇見「羅馬元老院」派出的特使下最後通牒，命令其撤軍「埃及」與「塞普勒斯」。
- 『結束』有鑒於一方面「羅馬共和國」剛結束與「馬其頓王國」的戰役，可能釋放出龐大軍隊應戰，而另一方面「塞琉古帝國」無法承受另一輪與「羅馬共和國」的戰役，最終「安提阿四世」決定撤軍，終止其征服「托勒密王國」的野心。
- 『後情』「托勒密王國」因王位爭奪爆發內戰，起先「托勒密八世」驅逐「托勒密六世」，但隨後「托勒密六世」回歸而驅逐「托勒密八世」。
- 『後情』「托勒密八世」在「羅馬共和國」干預下，取得「昔蘭尼加」與「塞普勒斯」控制權，並在「托勒密六世」逝世後，繼任王位並迎娶「克莉奧佩特拉二世」共治，隨後又迎娶其侄女「克莉奧佩特拉三世」並共治
- 西元前167—前141年：「馬卡比起義」（Maccabean Revolt）爆發。
- 西元前164—前63年：「塞琉古王朝戰爭」（Seleucid Dynastic Wars）爆發。
- 西元前147—前145年：「第七次敘利亞戰爭」（Seventh Syrian War）爆發。「托勒密王國」介入「塞琉古王朝戰爭」的一小部分插曲，兩者爭奪「敘利亞」控制權。《參照 “歐洲重要紀事：古典時期 [ 西元前800—476／480年 ]：希臘化時期 [ 西元前323—前31／30年 ]：塞琉古王朝戰爭 [ 西元前164—前63年 ]” 》
- 「塞琉古帝國」皇帝「德米特里一世．索特」（Demetrius I Soter）
- 「塞琉古帝國」皇帝「亞歷山大．巴拉斯」（Alexander Balas）
- 「塞琉古帝國」皇帝「德米特里二世．尼卡托」（Demetrius II Nicator）
- 「托勒密王國」國王「托勒密六世．菲洛米特」（Ptolemy VI Philometor）與妹妻「克莉奧佩特拉二世．菲洛梅托．索泰拉」（Cleopatra II Philometor Soteira）共治
- 『前情』「羅馬共和國」及其盟友「佩加蒙王國」，企圖破壞「敘利亞」的穩定來削弱其軍事實力，以致於在「德米特里一世．索特」任內，暗中支持「馬卡比家族」及「蒂馬庫斯」分裂領土的意圖，以及「亞歷山大．巴拉斯」對王位進行挑戰。
- 『前情』「德米特里一世．索特」成功鎮壓前兩者的勢力，但卻在「亞歷山大．巴拉斯」結盟「馬卡比家族」下，對其內戰中身亡，而由「亞歷山大．巴拉斯」繼任王位。
- 『起始』「亞歷山大．巴拉斯」迎娶「托勒密六世．菲洛米特」女兒後，在後者應對「德米特里二世．尼卡托」挑戰前者王位時，率軍進入「敘利亞」應戰以表示支持。
- 『期間』「德米特里二世．尼卡托」允諾「托勒密六世．菲洛米特」合法佔領「敘利亞」，使得後者倒戈支持前者，兩者聯盟攻打「亞歷山大．巴拉斯」，最終戰勝而迫使「亞歷山大．巴拉斯」逃離，。
- 『結束』「托勒密六世．菲洛米特」身受重傷逝世後，「德米特里二世．尼卡托」趁機將其軍隊驅逐出「敘利亞」，而重新掌握「敘利亞」控制權。
