「存活的人皆為戰勝者，而且說著戰勝的語言。」呈現出近似語意的此段話，取自於塔雷伯所著「黑天鵝效應」，主要表達出在不確定的情境下，實際存在著兩種最後的結果，一是存活的戰勝者，一是死亡的戰敗者；前者述說著自己如何成功的歷史，後者無法讓自己在歷史上佔據地位；於是，後世人廣泛研讀的各式歷史，絕大多數為戰勝者透過自己的觀點書寫，以嚴謹的角度來思考，可以說這樣的歷史並無法貼近全貌。在投資領域裡，其本質便是當下面對未來的不確定性，透過當下資金的挹注以獲得未來的報酬，故最終的投資結果勢必同樣存在著成功者與失敗者；所幸的是投資失敗並不會造成死亡，所以學習涵蓋前後兩者的投資經驗，將讓投資人面對未來不確性時，具備更為完整的視野，以利擬定盡可能齊全的應對策略。此書是作者歷經年少時期，在投資市場飛黃騰達的那些日子後，最終宣告慘賠破產的自我反省之作；反省的方向著重在投資心理層次，可以說達到抽絲剝繭的地步，專注在投資行為所對應投資心理的深刻探究。主要用意如作者所強調，必須在語意上將兩者盡可能清楚地區分開來，清楚兩者在特定情境下的相互作用，才能避免思考上的混亂與困惑，最終讓不自覺的心理因素對投資行為造成影響。經過現存投資經驗進行一番瞭解後將會發現，投資成功人士的格言往往相互矛盾，但投資失敗人士的警言卻十分相似；投資能不能成功絕大多數受許多不可控因素所影響，但投資會不會失敗絕大多數可以自我控制；綜合這兩種觀點，投資人應當首先致力於自我可以控制的部分，使得投資在不會大幅慘賠的基礎上，讓不可控制的因素發酵，為投資盡可能帶來豐盛的獲利，這才是參與投資應當具備的基本素質。
作者將歷經慘痛的教訓後，透過自我反省將投資心理分為三個層次，各自進行相當深入的探討：
（一）虧損的心理動態—首先必須清楚地了解「知道投資一定會有損失」及「實際投資承認虧損並認賠」是完全不可以相提並論的兩件事情，造成兩者主要的差異便在於投資人實際面對虧損的心理變化。不妨將損失分為「外部損失」及「內部損失」進行探討：前者是一個客觀的事實，指出投資損失的資金，此為一個群眾認定的量化數字，不受任何地理空間的限制；後者是一個主觀的認定，指出投資損失的資金所引發的感受，有鑒於每個人的生活經驗不同，每個人對於損失的感受也不相同。外部損失只是反映投資的一個結果，而內部損失則會將其連結到負面的意涵，例如錯誤、失敗、不好等等；當投資人不自覺地將內部損失結合外部損失，便會把投資虧損引發的感受帶入，此時投資虧損便成為一個錯誤、一件不好的事情或一項失敗的任務等等。仔細探究投資的本質，便是在未來事實尚未發生或可能不會發生前，謹慎考慮幾個不同的方案，並且對於它們進行最後的結論，以致於產生最後的決策來執行；所以，投資面對的是未知或不確定，僅攸關於如何做出決策及決策品質的優劣，完全無關乎決策的對錯與輸贏，故不適合將事後引發的諸多感受，套用在實際面臨的投資虧損上。以「金錢價值」與「自我價值」進行思考，賺錢的倉位往往比賠錢的倉位更具備金錢價值，但投資人往往在顧及自我價值之下，出清賺錢的倉位而死抱著賠錢的倉位；主要在於一旦出清賠錢的倉位，便代表著自己犯錯或愚蠢，為了避免這樣的情事發生，也就只能撐著繼續持有直到轉虧為盈。一旦建立投資倉位後，投資人便持續處於一個連續過程—此意謂著在過程中，所有倉位價格的波動，完全沒有預定的結束點，持續引發投資人的心理變化；於是，在連續過程中，每一個當下對於未來的不確定，尤其容易使得投資人將主觀感受替代客觀事實，陷入內部損失的五個階段—否定、憤怒、討價還價、沮喪及接受。當虧損被視為自我失敗時，一開始會否定虧損；當虧損持續擴大時，將會對此感到憤怒；當虧損進一步擴大時，將讓自己祈求行情好轉到一定程度後便平倉；當虧損更大時，將感到十分憂鬱並欠缺活力；最終意會到虧損的必然結果，因此毫無條件地屈服，不是主動平倉便是被追繳保證金而平倉。
（二）風險的心理偏誤—投資風險可以視為遭受資金損失的可能性，風險更可以分為既有存在的風險及自行創造的風險：前者指的是投資活動進行當中，肇因於諸多不可控因素而自然出現的風險；後者指的是投資人所表現出的行為特徵，使得資金面臨潛在損失的風險。投資人進行投資活動，主要表現出以下的行為特徵：
投資—買進後持有一段較長的時間，某些特定時段內分配的利息、股息及股利，作為資金報酬的唯一來源。。
投機—買進後觀察時機轉售，本金增長作為資金報酬的唯一來源。
簽賭—針對不確定事件提出自己的預測，資金僅是進行此活動的門票，注重的是「證實猜測的對錯」而非資金的增長。
賭博—針對不確定事件提出自己的預測，資金僅是進行此活動的門票，注重的是「引發自我的興奮感」而非資金的增長。
不是投資活動本身，而是投資人如何進行投資活動，方為決定投資人行為特徵的因素—投資及投機為了錢、簽賭為了對錯、賭博為了興奮感；投資及投機參與的活動只是個工具，而簽賭及賭博參與的活動則是個目的。創業人士從構思至推出新創產品之間，毫不進行市場調查，只相信自己的觀點一定會成功，便具備簽賭的行為特徵；以金錢作為21點遊戲的籌碼，參與人士鑽研精準的風險試算，並且嚴格控制自己的行為，以此建構出預測能力來應付不確定的牌局，以謀取勝局的獲利，便具備投機的行為特徵；因此，參與活動人士的行為特徵，反過來決定活動本身的性質；創業看起來像是商業活動，實際上卻是在簽賭；21點遊戲看起來像是簽賭活動，實際上卻是在投機。簽賭及賭博活動符合個別事件，只要活動結束損失便停止，而投資及投資活動符合連續過程，即使虧損後不再有任何動作，虧損依舊會永無止境底擴大下去；因此，若是在投資及投機活動中，表現出簽賭及賭博的行為特徵，將會為參與人士帶來極大的災難。
（三）個人或群眾的心理—每個人皆會對任何一件事情產生個人的情緒，而情緒本身沒有好壞之分，也不是什麼問題，但根據情緒做投資決策便是個問題，應當要極力避免。群眾並不單純只是一群人聚在一起，卻更像是一種心理上的群眾，指的是所有聚在一起的人，或是許多相隔的單獨個人，深受潛意識所導引，回歸到本能誘發的情緒所操控，使得彼此情緒與想法一致，進而表現出一致的心理特徵，絲毫沒有個人意識。這些心理特徵包括原本屈服於個人控制的某些情緒，將會在群眾能量的餵養下展現出來，並且具備無堅不摧的強力感受，進而做出一些平常不會做的事情；某些情緒相當容易藉由群眾感染而擴散開來，使得大家彷彿被催眠後按照指令行事一樣；儘管違反自身的利益，依舊本著一股莫名的衝動，依照某個不經求證的暗示行事，而不管鐵證如山的挑戰。值得注意的是判斷是否為群眾，並不是根據人數的多寡，而在於有沒有表現出上述的心理特徵。個人經過理性思考及深思熟慮後才採取行動，群眾則根據感覺、情緒與衝動行動，群眾相對於個人可說是非理性的群體；於是，儘管一個人獨處的時候，面對未來的不確定感，僅會引發出希望與害怕的情緒，一旦成為非理性群體一員，這些情緒反應便會透過「群眾本能」加強並走向極端，由「希望與害怕」轉變為「狂熱與恐慌」，成為個人行動或不行動的根本依據。
如果未來一切都是確定的，將會清楚知道未來虧損的程度，也就不會有隨著虧損衍生的情緒化反應；風險也完全不會存在，便不會有風險活動；群眾本能將無法主窄個人，也不會加強如希望與害怕的情緒反應。投資牽涉對未來的不確定性，試圖預測未來市場走勢存在著危險，倘若進行「系統分析」和「理性檢視」，也就是盡量地預想未來可能發生的所有狀況，並且決定針對各種狀況萬一發生時，應該採取哪些對應行動，便能夠有效抵制三種心理反應；此意謂著投資需要一份具體的計畫來進行決策，計畫內容必須包含自己是哪一種類型的參與者（投資、投機）、自己決定要參與哪一種市場（股市、債市、外匯、期貨、期權）、針對該市場採用哪種分析方法（技術面分析、基本面分析），訂定規則（進場）與控制機制（停損、目標價位），以及最為重要的制定順序，以發揮有效的控制機制，此便是停損、進場、目標價位。先決定停損價位，便會讓自己仔細去思考，進場價位與時機到底適不適合；同時，決定目標價位，能夠讓自己在保有既有獲利下出場，而不會落入轉盈為虧的窘境。採用技術面分析，絕大多數為右側投資者，總是在確認價位歷經下跌後轉為上漲時買進，可以在倉位開始賺錢後，逐步調高停損價位，以鎖住更多獲利；採用基本面分析，絕大多數為左側投資者，總是在確認基本面條件良好而價格下跌時買進，於是持續確認原先設定的基本面條件，是否開始轉壞來作為自己的停損時機，但停損價位還是必須有個限度，一般是買進後無法忍受跌幅下的價位。
值得注意以下有關於計畫的一切：投資計畫的客觀性只到進入市場前的那一刻，因為一旦進入市場，由於攸關自己實際資金的盈虧，本身所看到及聽到的一切，都有極大的可能遭到自我情緒所扭曲；所以，投資人必須在開始投資前，善用理性思考來擬定投資計畫。投資計畫便是在開始投資前，擬定出完整的投資框架，藉此在未來不確定的投資中，有確定的準則得以依循。投資計畫用來控制情緒，得以在免於重大虧損下，盡可能地獲取報酬，一旦喪失紀律不遵循投資計畫，情緒便會開始控制投資決策，最終導致無法控制投資結果的重大災難。若不選定一套分析分法，將會在實際參與投資後，遊走在各種不同的分析方法之間，找尋出任何有利於自己死抱倉位不放的證據，這是相當危險的一件事情。分析方法只是描述市場狀況的工具，無法告訴投資人何時進場、何時退場，必須額外設定不可變動的規則來運用分析的結果，也就是制定一套參數來確定機會到來，並且決定何時該採取行動，但不懂得堅持規則的人形同沒有工具一樣。有很多時候根據規則會錯過很多很好的機會，但沒有任何規則是完美的，市場上有成千上百個機會，規則只能抓住其中幾個，並無法統攬全包。控管機制為投資的連續過程，也就是一個永遠都不會結束的過程，創造出一個強制出場的條件，使得投資轉而成為個別事件，而不會發生歹戲拖棚的現象。參與投資市場不是為了證明自我價值、不是為了證明自己的對錯、不是為了尋找興奮感，而是為了獲得資金的報酬，因此需要完整的投資計畫來執行投資決策；有紀律地執行投資計畫，意謂著總是等待買進及賣出的條件滿足，然後據此開始行動，故投資其實挺沉悶無聊。
若不遵循上述所提一切，投資人也許還是會持續獲利，此意謂著持續做錯的事情，卻依舊得到好的結果；投資人並不會知道自己到底如何獲利，以致於依舊用同樣的方式進行投資，直到有一天好運不再眷顧自己，導致重大的虧損一次降臨，然後再猶如作者進行深度的反省。看完這一切，聰明如你我，相信已經知道什麼是真正的投資！
